jueves, 16 de julio de 2009

QUIMICA ORGANICA
INTRODUCCION
Para entender la vida tal como la conocemos, primero debemos entender un poco de química orgánica. Las moléculas orgánicas contienen carbono e hidrógeno. Mientras que muchos químicos orgánicos también contienen otros elementos, es la unión del carbono - hidrógeno lo que los define como orgánicos. La química orgánica define la vida. Así como hay millones de diferentes tipos de organismos vivos en este planeta, hay millones de moléculas orgánicas diferentes, cada una con propiedades químicas y físicas diferentes.

QUE ESTUDIA LA QUIMICA ORGANICA
La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno, también conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler y
Archivald es conocido como los "padres" de la química orgánica
PROPIEDADES FISICAS:
Puntos de ebullición suelen ser bajos y crecen al aumentar la longitud de la cadena. Esto explica que el propano sea gas y el hexano líquido. Los alcanos son insolubles y son gases a temperatura ambiente de bajo peso molecular.
PROPIEDADES QUÍMICAS
LA COVALENCIA: Esta propiedad consiste en que los 4 orbitales híbridos son de igual intensidad de energía y por lo tanto sus 4 enlaces del carbono son iguales y de igual clase. Esto significa que el carbono ejerce la misma fuerza de unión por sus 4 enlaces , un buen ejemplo seria el del metano. En el metano los 4 hidrógenos son atraídos por el carbono con la misma fuerza ya que sus 4 enlaces son de la misma clase.
LA TETRAVALENCIA: En 1857 postulo Friedrich Kekulé la tetra valencia en su teoría estructural dicha propiedad del átomo de carbono como dice Mourey, es la guía mas segura en la edificación de la química orgánica por lo tanto se acepta que el carbono se manifiesta siempre como tetravalente y sus enlaces son covalentes e iguales entre si.
El carbono en el estado basal tiene dos electrones en el subnivel 2s y dos electrones en el subnivel 2p. De acuerdo a la configuración electrónica que describimos deberíamos esperar que el carbono se comporte como divalente puesto que tiene 2 orbitales o electrones sin aparear . Este hecho se explica con la hibridación que a seguir voy a explicar.
LA HIBRIDACION: Es la función de orbitales de diferentes energías del mismo nivel pero de diferente subnivel , resultando orbitales de energía constante y de igual forma :por ejemplo. la configuración electrónica del boro debido a sus conglomerados atómicos tiende a excitarse y como consecuencia se obtiene el fenómeno de hibridación. debido al traslado de un electrón 2s al reempe 2p luego de esto se origina un reacomodo energético formando 3 orbitales híbridos sp²quedando un orbital 2p puro.
LA AUTOSATURACION: Esta propiedad se define como la capacidad del átomo de carbono para compartir sus electrones de valencia consigo mismo formando cadenas carbonadas , esta propiedad es fundamental en el carbono y lo diferenciada los demás elementos químicos . Al compartir sus electrones con otros átomos de carbono puede originar enlaces simples , dobles, o triples de tal manera que cada enlace representa un par covalente y comparten dos y tres pares de electrones.
USO Y OBTENCION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS
· Carbón vegetal: se obtiene calentando la madera (leña) en ausencia de aire. El carbón vegetal es utilizado también para usos domestico.
· Carbón animal: se produce por calcinación dé restos de animales y debido a su gran poder de absorción, tiene usos medicinales (eliminación de gases) e industriales (decolorante del azúcar).
· Carbón mineral: es producido por la descomposición desde eras prehistóricas, de grandes masas vegetales, la q quedaron sepultadas por movimientos geológicos y sometidos a altas temperaturas y presiones; como resultado final de este largo y complicado proceso.
REACCIONES QUIMICAS QUE REPRESENTAN LOS COMPUESTOS ORGANICOS.
Las reacciones orgánicas más importantes son:
Reacciones de sustitución. Un átomo o grupo de átomos de una molécula son reemplazados por un átomo o grupo de átomos de otra molécula. Ejemplo:
CH3OH + HBr ----> CH3 - Br + H2O

Reacciones de eliminación. A partir de una molécula grande se obtiene una molécula pequeña. Aumenta el grado de multiplicidad del enlace. Ejemplo:
CH3CH2OH ----> CH2 = CH2 + H2O

Reacciones de adición. Una molécula grande asimila una molécula pequeña. Disminuye el grado de multiplicidad del enlace. Ejemplos:
CH2 = CH2 + H - Br ----> CH3CH2 - Br HC º CH + H2 ----> CH2 = CH2

E.) PROPIEDADES QUIMICAS DE HIDROCARBUROS SATURADOS: Hidrocarburos saturados, llamados también alcanos, que presentan enlaces sencillos. Los alquenos, que tienen enlaces dobles y los alquinos, con enlaces triples.
Alcanos: Los átomos de carbono de un alcano pueden ser clasificados como: átomo primario cuando se unen a un carbono, secundario, si se unen a dos carbonos, terciario, si se unen a tres o cuaternario si se unen a cuatro.
Oxidación completa (Combustión): los alcanos se oxidan en presencia de aire u oxígeno y el calor de una llama, produciendo dióxido de carbono, luz no muy luminosa y calor. Ese calor emitido puede ser calculado y se denomina calor de combustión.
E.1.) PROPIEDADES FISICAS DE HIDROCARBUROS SATURADOS:
Punto de ebullición: el punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las fuerzas intermoleculares (fuerzas de Van der Waals y de London), son más efectivas cuando la molécula presenta mayor superficie. Es así, que los puntos de fusión y ebullición van a aumentar a medida que se incrementa el número de átomos de carbono.
E.2.) PROPIEDADES QUIMICAS DE HIDROCARBUROS INSATURADOS: constituyen una serie homóloga que se caracteriza por la presencia de un doble enlace entre sus carbonos. Los alquenos no se pueden catalogar como ácidos pero sus propiedades ácidas son un millón de veces mayores que las de los alcanos. En las reacciones químicas a la derecha, se observa un mayor desplazamiento del equilibrio por perdida de protones del etileno (K=10-44), en comparación con el etano (K= 10-50)
E.3.) PROPIEDADES FISICAS DE HIDROCARBUROS INSATURADOS: las propiedades físicas de los alquenos son semejantes a la de los alcanos. Al igual que los alcanos pueden encontrarse compuestos en estado gaseoso como el eteno, 1-buteno y sus isómeros son gaseosos. A partir de 5 carbonos los compuestos son líquidos. La polaridad de la molécula depende de la estereoquímica del alqueno. En los isómeros geométricos, el isómero Cis, por ser más polar y acomodarse más perfectamente en el retículo cristalino, generalmente presenta punto de ebullición más elevado y punto de fusión menor que el isómero Trans.
F.) PROPIEDADES QUIMICAS Y FISICAS, OBSTENCIONES Y USO DE LOS ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS:
F.1.) ALCANOS: Los alcanos son los compuestos orgánicos más simples puesto que carecen de grupos funcionales y sólo están constituidos por carbonos en hibridación.
A pesar de ello son muy importantes porque:
-Su estudio nos permitirá entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgánicos (conformaciones, formación de radicales)
-Constituyen una de las fuentes de energía más importantes para la sociedad actual (petróleo y sus derivados).
Propiedades Físicas
Punto de ebullición. Los puntos de ebullición de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de átomos de Carbono. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada, tendrá un punto de ebullición menor.
Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos.
Propiedades Químicas
Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo aguay anhídrido carbónico. La energía térmica desprendida en la combustión de un alcano puede calcularse por: Q = n * 158.7 + 54.8 caloríasDonde n = número de átomos de carbono del alcano.
F.2.) ALQUENOS:
Propiedades químicas:
Adición de reactivos no simétricos al doble enlace etilénico
Adición de halogenuros de Hidrógeno.
La Adición de halogenuros de Hidrógeno, HX, a un etileno con substituyentes simétricos, da lugar al derivado monohalogenado en el que X puede ser F, Cl, Br, ó I. RCH=CHR + HX RCH2CHXR
La adición de Hidrógeno a cualquiera de los dos átomos de Carbono etilénicos en este alqueno simétrico, seguida de la adición del ión halogenuro al otro átomo de Carbono, da origen al mismo halo alcano.
Propiedades físicas
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez.
F.3) ALQUINOS:
Propiedades físicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición..
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos. Son insolubles en agua, pero se disuelven en los solventes orgánicos de baja polaridad.
Propiedades químicas
Los alquinos pueden ser hidrogenados por dar los cis-alquenos correspondientes con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato cálcico parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente. HC≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3. Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por núcleo filos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado. Frente a bases fuertes como el sodio en disolución amoniacal, el bromo magnesiano de etilo etc. reaccionan como ácidos débiles. Ya con el agua sus sales se hidrolizan para dar de nuevo el alquino libre. Así como los alquenos, los alquinos participan en